يتم زيادة أساسيات الأمين من خلال مجموعات التبرع بالإلكترونوتنخفض بواسطة مجموعات سحب الإلكترون. تعتبر أمينات أريل أقل أساسية من الأمينات المستبدلة بالألكيل لأن بعض كثافة الإلكترون التي توفرها ذرة النيتروجين يتم توزيعها في جميع أنحاء الحلقة العطرية.
لماذا تزيد مجموعات التبرع الإلكتروني من الأساسيات؟
بما أن قواعد لويس تتبرع بأزواج الإلكترون وتقبلها أحماض لويس: تميل بدائل سحب الإلكترون إلى تقليل أساسيات لويس للمواقع الأساسية بينما يؤدي التبرع بالإلكترون إلى زيادة الأساسيات في موقع لويس الأساسي بجعلها أكثر ثراءً بالإلكترون.
هل المجموعات المتبرعة بالإلكترون تزيد أو تنقص الحموضة؟
ملاحظة: تزيد مجموعات سحب الإلكترونات من حموضة الأحماض الكربوكسيلية. من ناحية أخرى ، فإن التبرع بالإلكترون للمجموعات يقلل من حموضة الأحماض الكربوكسيليةلأنها تقلل قطبية رابطة −OH لمجموعة −COOH.
كيف تؤثر مجموعات السحب الإلكتروني على الأساسيات؟
قد تتذكر أن ذرات سحب الإلكترون (مثل F أو Cl) أو المجموعات الوظيفية (على سبيل المثال NO2) تميل إلى زيادة الحموضة ، عن طريق ابتلاع الإلكترون الكثافة من القاعدة المرافقة. … كثافة شحن أقل=المزيد من الاستقرار=قاعدية أقل.
كيف تؤثر المجموعات الوظيفية التي تطلق الإلكترونات وتتبرع بها على أساسيات الأمينات؟
الأمينات والأمونيا
هذا بسبب تأثير التبرع الإلكتروني لمجموعات الألكيل التي تزيد من كثافة الإلكترون على النيتروجين تحتوي الأمينات الثلاثية على المزيد من الإلكترونات التي تتبرع بمجموعات R و زيادة كثافة الإلكترون على النيتروجين إلى حد كبير. … ومن ثم ، كلما زاد عدد مجموعات R في الأمين ، كلما كان أكثر أساسية.
